A New York, il trader azionario Joy Ellis McNally (Cameron Diaz) viene scaricato dal suo fidanzato ad una festa di compleanno a sorpresa che lancia per lui. Allo stesso tempo, il falegname easy-going Jack Fuller (Ashton Kutcher) viene licenziato dal suo lavoro da suo padre, Jack, Sr. (Treat Williams). Entrambi diventano emotivamente sconvolti e, con i migliori amici Toni “Tipper” (Lake Bell), un barista, e Jeff “Hater” (Rob Corddry), un avvocato, fare un viaggio dissoluto a Las Vegas.
Joy e Jack si incontrano per caso quando gli viene data la stessa camera d’albergo a causa di un errore del computer. Dopo aver chiarito l’equivoco e aver ricevuto camere aggiornate e coupon per vari club, fanno festa e bevono insieme e finiscono per sposarsi. La mattina dopo, si rendono conto che è stato un errore e decidono di divorziare.
Prima di farlo, Jack utilizza un quarto di gioia gli dà in una slot machine. Colpisce un jackpot di tre milioni di dollari e Joy ricorda a Jack che sono sposati e, quindi, ha diritto a metà del denaro. La coppia torna a New York, dove tentano di divorziare. Il giudice (Dennis Miller) dichiara che la coppia non può divorziare fino a quando non tentano di coesistere per sei mesi, mentre frequentano sessioni settimanali con un consulente matrimoniale (Queen Latifah). Se lavorano al matrimonio, ma ancora voglia di divorziare dopo sei mesi, ciascuno sarà permesso di mantenere la metà delle vincite. Se una delle parti non collabora, il denaro sarà legato in contenzioso dal giudice.
Gli sposi escogitano schemi sempre più astuti per indebolirsi a vicenda, come Jack che dice a Joy che la loro sessione di consulenza è annullata per dimostrare che non è impegnata, e Joy invita le ragazze nel loro appartamento per cercare di convincere Jack a tradirla, organizzando una festa in cui l’amico di Jack, Dave, si presenta. Jack dona all’ex fidanzato di Joy, Mason (Jason Sudeikis), il suo anello di fidanzamento senza che Joy lo sappia. Al ritiro di lavoro di Joy, Jack e Joy si trovano a sviluppare un’attrazione inaspettata l’uno per l’altro e presto si rendono conto che stare l’uno con l’altro ha tirato fuori il meglio in entrambi.
Dopo che sono tornati dal ritiro, è tempo che il giudice decida cosa succede ai soldi. Sulla strada per l’udienza, Joy vede il suo ex fidanzato Mason e lui le dice che la rivuole. Lui le dà indietro l’anello di fidanzamento e le dice che lei è abbastanza buono per lui. Joy si rende conto che Jack l’ha incastrata per tornare con lui, quindi lo tradisce e lascia che Jack tenga i soldi. Joy si allontana da Mason e va all’udienza. All’udienza, il loro consulente matrimoniale testimonia che la coppia ha veramente cercato di lavorare sul loro matrimonio. Il giudice decide che divideranno i restanti 1,4 milioni di dollari (dopo le tasse, le bollette Joy si sono alzate e i soldi spesi da Jack per la sua nuova attività di lavorazione del legno). Joy dice al giudice che non vuole soldi e dà l’anello di fidanzamento a Jack, dicendogli che ufficialmente non vuole nulla da lui. Jack si rende conto che lei sa che ha parlato con Mason.
Joy ottiene la promozione per cui aveva lavorato, ma dice al suo capo che preferirebbe essere felice di non fare nulla che fare qualcosa che odia e di essere infelice. Jack parla con i suoi genitori e gli dicono che sembra che lui e Joy sono innamorati. Rendendosi conto del suo errore, va a cercarla. Tipper dice a Jack che ha lasciato il suo lavoro e che nessuno sa dove si trova. Ha il sospetto che sia andata in una spiaggia (Fire Island, New York) di cui lei gli ha parlato, l’unico posto che la fa sentire veramente felice. Jack le chiede di essere sua moglie (di nuovo) e lei dice di sì. Mentre i due si abbracciano, Joy dice che ha lasciato il suo lavoro e non ha idea di cosa farà. Jack le ricorda che hanno un sacco di soldi tra di loro. Joy afferma che hanno colpito il jackpot, a cui Jack risponde che certamente ha fatto (riferendosi sia ai soldi che a Joy).
Epilogo
Durante i titoli di coda, vediamo Tipper e Hater il giorno in cui Jack e Joy si sposano. Tipper e Hater successivamente mettono in atto un piano di vendetta su Mason, ideato da Tipper all’inizio del film. Tipper e Hater suonano il campanello di Mason, e quando risponde, Tipper lo colpisce nei testicoli. Geme in agonia e cade in ginocchio chiedendo perché, e lei risponde che lui sa perché, e Tipper se ne va con Hater.
Dopo i crediti, Dave sta dicendo a Hater di una festa quella sera, ma Hater non vuole più associarsi a Dave, citando Jack come “la colla” che teneva i due insieme come amici. Con quello, Hater se ne va semplicemente. Dave chiede a un ragazzo a caso per strada se gli piace fare festa.