En la ciudad de Nueva York, Joy Ellis McNally (Cameron Diaz) es abandonada por su prometido en una fiesta de cumpleaños sorpresa que organiza para él. Al mismo tiempo, el carpintero tranquilo Jack Fuller (Ashton Kutcher) es despedido de su trabajo por su padre, Jack, Padre (Treat Williams). Ambos se angustian emocionalmente y, con los mejores amigos Toni «Tipper» (Lake Bell), un camarero, y Jeff «Hater» (Rob Corddry), un abogado, hacen un viaje desenfrenado a Las Vegas.
Joy y Jack se encuentran por casualidad cuando se les da la misma habitación de hotel debido a un error de computadora. Después de aclarar el malentendido y recibir habitaciones mejoradas y cupones para varios clubes, se divierten y beben juntos y terminan casándose. A la mañana siguiente, se dan cuenta de que fue un error y deciden divorciarse.
Antes de que lo hagan, Jack usa un cuarto de Joy que le da en una máquina tragamonedas. Consigue un premio gordo de tres millones de dólares y Joy le recuerda a Jack que están casados y, por lo tanto, ella tiene derecho a la mitad del dinero. La pareja regresa a Nueva York, donde intentan divorciarse. El juez (Dennis Miller) declara que la pareja no puede divorciarse hasta que intente coexistir durante seis meses, mientras asiste a sesiones semanales con un consejero matrimonial (Queen Latifah). Si trabajan en el matrimonio, pero aún así quieren divorciarse después de seis meses, a cada uno se le permitirá quedarse con la mitad de las ganancias. Si cualquiera de las partes no coopera, el dinero será atado en litigio por el juez.
Los recién casados idean más y más planes astutos para socavarse mutuamente, como Jack diciéndole a Joy que su sesión de asesoramiento se cancela para demostrar que no está comprometida, y Joy invitando a las chicas a su apartamento para tratar de que Jack la engañe, organizando una fiesta donde aparece el amigo de Jack, Dave. Jack le devuelve al ex prometido de Joy, Mason (Jason Sudeikis), su anillo de compromiso sin que Joy lo sepa. En el retiro de Joy, Jack y Joy se encuentran desarrollando una atracción inesperada el uno al otro y pronto se dan cuenta de que estar el uno con el otro ha sacado lo mejor de ambos.
Después de que regresen del retiro, es hora de que el juez decida qué pasa con el dinero. En su camino a la audiencia, Joy ve a su ex prometido Mason y él le dice que la quiere de vuelta. Él le devuelve el anillo de compromiso y le dice que ella es lo suficientemente buena para él. Joy se da cuenta de que Jack la preparó para volver con él, por lo tanto, lo engaña y deja que Jack se quede con el dinero. Joy se aleja de Mason y va a la audiencia. En la audiencia, su consejero matrimonial testifica que la pareja realmente trató de trabajar en su matrimonio. El juez decide que se dividirán los 1,4 millones de dólares restantes (después de impuestos, las facturas aumentaron y el dinero que Jack gastó en su nuevo negocio de carpintería). Joy le dice al juez que no quiere dinero y le da el anillo de compromiso a Jack, diciéndole que oficialmente no quiere nada de él. Jack se da cuenta de que sabe que habló con Mason.
Joy obtiene el ascenso para el que había estado trabajando, pero le dice a su jefe que preferiría ser feliz sin hacer nada que hacer algo que odia y ser miserable. Jack habla con sus padres y le dicen que parece que él y Joy están enamorados. Al darse cuenta de su error, va a buscarla. Tipper le dice a Jack que renunció a su trabajo y que nadie sabe dónde está. Él sospecha que ella ha ido a una playa (Fire Island, Nueva York) de la que le habló, el único lugar que la hace sentir realmente feliz. Jack le pide que sea su esposa (de nuevo) y ella dice que sí. Mientras los dos se abrazan, Joy dice que renunció a su trabajo y no tiene idea de lo que va a hacer. Jack le recuerda que tienen mucho dinero entre ellos. Joy afirma que se llevaron el premio gordo, a lo que Jack responde que ciertamente lo hizo (refiriéndose tanto al dinero como a Joy).
Epílogo
Durante los créditos, vemos a Tipper y Hater el día en que Jack y Joy se casan. Tipper y Hater posteriormente promulgan un plan de venganza contra Mason, ideado por Tipper a principios de la película. Tipper y Hater tocan el timbre de la puerta de Mason, y cuando contesta, Tipper lo golpea en los testículos. Él gime en agonía y cae de rodillas preguntando por qué, y ella responde que él sabe por qué, y Tipper se va con Hater.
Después de los créditos, Dave le está contando a Hater sobre una fiesta esa noche, pero Hater ya no quiere asociarse con Dave, citando a Jack como «el pegamento» que los mantuvo juntos como amigos. Con eso, Odioso simplemente se va. Dave le pregunta a un tipo al azar en la calle si le gusta la fiesta.