À New York, Joy Ellis McNally (Cameron Diaz), négociante en actions de haut niveau, est larguée par son fiancé lors d’une fête d’anniversaire surprise qu’elle lui organise. Au même moment, le menuisier facile à vivre Jack Fuller (Ashton Kutcher) est renvoyé de son travail par son père, Jack, Sr. (Treat Williams). Tous deux deviennent émotionnellement désemparés et, avec les meilleurs amis Toni « Tipper » (Lake Bell), un barman, et Jeff « Hater » (Rob Corddry), un avocat, font un voyage débauché à Las Vegas.
Joy et Jack se rencontrent par hasard lorsqu’on leur donne la même chambre d’hôtel à cause d’une erreur informatique. Après avoir dissipé le malentendu et reçu des chambres et des coupons améliorés dans divers clubs, ils font la fête et boivent ensemble et finissent par se marier. Le lendemain matin, ils se rendent compte que c’était une erreur et décident de divorcer.
Avant de le faire, Jack utilise un quart de Joie lui donne dans une machine à sous. Il touche un jackpot de trois millions de dollars et Joy rappelle à Jack qu’ils sont mariés et qu’elle a donc droit à la moitié de l’argent. Le couple retourne à New York, où ils tentent de divorcer. Le juge (Dennis Miller) déclare que le couple ne peut divorcer tant qu’il n’a pas tenté de coexister pendant six mois, tout en assistant à des séances hebdomadaires avec une conseillère matrimoniale (Queen Latifah). S’ils travaillent au mariage mais souhaitent toujours divorcer après six mois, chacun sera autorisé à conserver la moitié des gains. Si l’une des parties ne coopère pas, l’argent sera lié dans un litige par le juge.
Les jeunes mariés conçoivent de plus en plus de stratagèmes rusés pour se saper, tels que Jack disant à Joy que leur séance de conseil est annulée pour prouver qu’elle n’est pas engagée, et Joy invitant des filles dans leur appartement pour essayer de convaincre Jack de la tromper, organisant une fête où Dave, l’ami de Jack, se présente. Jack rend à l’ex-fiancé de Joy, Mason (Jason Sudeikis), sa bague de fiançailles sans que Joy le sache. À la retraite professionnelle de Joy, Jack et Joy se retrouvent à développer une attirance inattendue l’un pour l’autre et ils se rendent vite compte qu’être l’un avec l’autre a fait ressortir le meilleur de chacun d’eux.
Après leur retour de la retraite, il est temps que le juge décide de ce qui arrive à l’argent. Sur le chemin de l’audience, Joy voit son ex-fiancé Mason et il lui dit qu’il veut la récupérer. Il lui rend la bague de fiançailles et lui dit qu’elle est assez bonne pour lui. Joy se rend compte que Jack l’a mise en place pour revenir avec lui, le trompant donc et laissant Jack garder l’argent. Joy s’éloigne de Mason et se rend à l’audience. À l’audience, leur conseiller matrimonial témoigne que le couple a vraiment essayé de travailler sur leur mariage. Le juge décide qu’ils se partageront les 1,4 million de dollars restants (après impôts, les factures Joy se sont accumulées et l’argent dépensé par Jack pour sa nouvelle entreprise de menuiserie). Joy dit au juge qu’elle ne veut pas d’argent et donne la bague de fiançailles à Jack, lui disant qu’elle ne veut officiellement rien de lui. Jack se rend compte qu’elle sait qu’il a parlé à Mason.
Joy obtient la promotion pour laquelle elle travaillait, mais dit à son patron qu’elle préférerait être heureuse de ne rien faire que de faire quelque chose qu’elle déteste et d’être misérable. Jack parle à ses parents et ils lui disent qu’il semble que lui et Joy soient amoureux. Réalisant son erreur, il va la retrouver. Tipper dit à Jack qu’elle a quitté son emploi et que personne ne sait où elle se trouve. Il soupçonne qu’elle est allée sur une plage (Fire Island, New York) dont elle lui a parlé, le seul endroit qui la rend vraiment heureuse. Jack lui demande d’être sa femme (à nouveau) et elle dit oui. Alors que les deux s’embrassent, Joy dit qu’elle a quitté son travail et n’a aucune idée de ce qu’elle va faire. Jack lui rappelle qu’ils ont beaucoup d’argent entre eux. Joy déclare qu’ils ont touché le jackpot, ce à quoi Jack répond qu’il l’a certainement fait (se référant à la fois à l’argent et à la Joie).
Epilogue
Pendant le générique, on voit Tipper et Hater le jour où Jack et Joy se marient. Tipper et Hater mettent ensuite en place un plan de vengeance sur Mason, conçu par Tipper plus tôt dans le film. Benne et Hater sonnent à la porte de Mason, et quand il répond, Benne le frappe dans ses testicules. Il gémit d’agonie et tombe à genoux en demandant pourquoi, et elle répond qu’il sait pourquoi, et Tipper part avec Hater.
Après les crédits, Dave parle à Hater d’une fête ce soir-là, mais Hater ne veut plus s’associer à Dave, citant Jack comme étant « la colle » qui les a tenus ensemble en tant qu’amis. Avec ça, Hater part simplement. Dave demande à un gars au hasard dans la rue s’il aime faire la fête.